Masih di sekitar alun-alun, terdapat bangunan bergaya gothic De Waag, yang merupakan ikon kota Deventer. Bangunan yang didirikan pada 1528 ini memiliki tiga lantai, dua tangga di bagian luar bangunan, sebuah jam berukuran besar, dan tiga menara runcing. Bangunan ini dulunya berfungsi sebagai penimbangan koin emas atau perak yang digunakan untuk alat pembayaran dalam transaksi dagang abad ke-16.
Tak jauh dari De Waag, terdapat gedung bekas pabrik kue yang dikenal dengan Deventer Koek. Resep kue beraroma kayu manis dan jahe ini konon sudah berusia 400 tahun. Sampai saat ini, Deventer Koek masih diproduksi dengan cita rasa yang sama, tapi tentu saja bentuk dan kemasannya dibuat lebih modern.
Kota Tertua di Belanda
Deventer adalah salah satu kota tertua di Belanda, selain Maastricht, Nijmegen, Utrecht, Zutphen, Aardenburg, dan kota-kota lainnya. Sekitar tahun 768, seorang misionaris dari Anglo-Saxon bernama Lebunuïnus melintasi sungai IJssel. Kemudian ia membangun gereja kayu pertama di pinggiran sungai. Tak lama kemudian, dibangun permukiman kecil untuk para uskup di sekitar gereja, tahun 895-920.
Sejak saat itu, Deventer semakin ramai dan berkembang menjadi pusat perdagangan. Deventer kemudian disahkan menjadi sebuah kota pada 956, ditandai dengan pembangunan sebuah basilika Romawi tahun 1040.
